Krajem 15. stoljeća osmanlijska vojska osvaja Gorsku župu, srednjovjekovnu prethodnicu Vrgorske krajine, a zajedno sa njom i Vrgorac. Za razliku od brojnih drugih tvrđava koje su Osmanlije nakon osvajanja napustile jer im nisu trebale, Vrgorac su zadržali, pretvorili ga u nahiju (nešto poput općine) i uklopili u svoje obrambene sustave prema mletačkim interesima na Jadranu. Vrgorski kraj bio je dio Bosanskog pašaluka, odnosno njegove niže administrativne jedinice – Hercegovačkog sandžaka. Iako su sela krajine ostala dominantno katolička, Vrgorac je dobio svoje muslimansko stanovništvo od vjerojatno par stotina ljudi, kao i osmanlijsku upravu. Na njezinom čelu bio je dizdar. Godine 1528. kao vrgorski dizdar navodi se Šaban, a 1532. godine Mumin, sin Iskendera. Uz dizdara nalazio se i njegov zamjenik – ćehaja, za vjerske potrebe stanovništva brinuli su se imam i hatib, a kako je Vrgorac bio dio isprva imotskog, a kasnije gabelskog kadiluka (sudski okrug), tamošnje kadije su u gradić slale svoje zamjenike – naibe. Od vojnih rodova, poznato je da su vrgorsku posadu činili mustahfizi, azapi, martolozi i pokoji topdžija. U jednom dokumentu iz 1637. godine spominju se vrgorski muslimani: Salih, hatib Vrgorca, imam Ibrahim, azabanievel Zalfikar aga, azabanisani Mehmed aga, Ali, aga martoloza, Ismail ćehaja, Ali ćehaja, Mehmed aga i alemdar Husein. Gradinu muslimanskog Vrgorca napučila je vojna posada, a u varoši je izgrađeno više kamenih kula koje su u vrijeme mira služile za stanovanje, a u slučaju napada i rata kao obrambene utvrde.
Većina kula izgrađena je na zapadnom dijelu Vrgorca, onom okrenutom prema Makarskom primorju, što samo po sebi govori odakle je tom mjestu u vrijeme Osmanlija prijetila najveća opasnost, pogotovo u vrijeme Kandijskog i Morejskog rata. Tijekom potonjeg Vrgorac je oslobođen 25. studenoga 1690. zajedničkim naporom mletačke vojske, zaostroških franjevaca i morlačkog stanovništva. U kule se naselilo novo kršćansko stanovništvo koje ih je zbog toga i sačuvalo. A od tog novog stanovništva potekli su današnji Vrgorčani.
Najmanja od svih kula je Mumina kula ispod pazara. Radi se od jednokatnoj građevini s dvojim vratima koja je pripadala Mumin-agi Atlagiću. A po njemu se prostor oko kule naziva Muminovac, gdje je nekad bio i bunar.
Nekoliko stotina metara zapadnije od nje nalazi se najveća kula zvana Dizdareva – Dizdarevića ili Kapetanovića. Prvo ime otkriva njezine vlasnike – muslimane Dizdareviće, a drugo činjenicu da je nakon oslobođenja od Osmanlija 1690. u njoj vjerojatno boravio mletački kapetan (capo). Svjedoči tome crtež Vrgorca Giuseppea Justera iz 1708. godine koji ju naziva „torre detta del Principe“, odnosno kapetanova kula. Kula ima prizemlje, tri kata i potkrovlje, s kvadratom kao bazom. Visoka je čak dvanaest metara, a zidovi su joj debeli između 80 i 100 centimetara. Kula je dugo bila u posjedu obitelji Franić ali ju je sedamdesetih godina kupila Općina Vrgorac. Često se ova kula kolokvijalno naziva Tinovom kulom jer dio javnosti smatra da je u njoj rođen pjesnik Tin Ujević.
Međutim, sam Ujević zapisao je da je rođen u jednoj drugoj kuli – onoj Cukarinovića, „napukloj od groma“, smještenoj kraj župnog ureda, ispod zapadnog ulaza u Vrgorac. Ta je kula također visoka 12 metara i vlasnici su joj bili vrgorski muslimani prezimena Cukarinović. U Vrgorcu je sačuvana priča da je kula pripadala Ahmet-agi Cukarinoviću koji je u dvoboju s Ivanom Vlatkovićem iz Senja (Senjanin) ostao bez ruke na megdanu u Makarskoj 1596. godine. Nakon odlaska Osmanlija, nove mletačke vlasti dale su kulu franjevcima, vjerojatno kao nagradu za pomoć pri oslobađanja Vrgorca. U vlasništvu franjevaca nalazi se i danas.
Još jedna kula, ona Šabića (Pakerova) nalazi se ispred staračkog doma kojim upravljaju časne sestre nedaleko spomenika Tina Ujevića. To je trokatnica s jednim vratima, a u narodu je sačuvan podatak da je pripadala Mujagi Šabiću.
Jedna od najljepših kula je Avala. Smještena je između najviših vrgorskih četvrti i Gradine. Za bazu ima krug pa je valjkastog oblika. Lijepo je istaknuta na crtežima Vrgorca iz 1690. i 1708. godine kada je imala stožasti krov, dok nakon posljednje restauracije je dobila kamene zupce. Ova kula vjerojatno je služila kao zaštita pristupu Gradini s istočne strane i kao barutana, pa se namjenom razlikuje od ostalih kula u varoši.
Osim u Vrgorcu, jedna kula se nalazi i u selu Zavojane, opet Cukarinovića. Pripadala je obitelji Cukarinović, a nakon oslobođenja Vrgorca od Osmanlija 1690. godine nove mletačke vlasti su je dale Katoličkoj crkvi kao zahvalu za zasluge u borbi protiv Osmanlija. Ali crkva nikada nije ušla u posjed kule ni zemlje jer se tu naselio serdar Mate Ančić po kojemu nosi današnje ime – Ančića kula.
I na koncu, na najvišoj točci Vrgorca smještena je Gradina, utvrda čije su najstarije dijelove podigli srednjovjekovni velikaši koji su upravljali ovim područjem, a kasnije nadogradili muslimanski upravitelji. Tvrđava se sastoji od tri djela. Najstariji – visoka kula s kruništem – vjerojatno potječe iz vremena prije dolaska Osmanlija, a ovi su ju nadogradili. Drugi dio Gradine je vjerojatno nešto mlađi, ali zato je prostorno najveći. Radi se o četverokutnoj tvrđavi visokih zidova od kojih neki imaju krunište. U unutrašnjosti te tvrđave nalaze se ostaci nekoliko zgrada različitih namjena. U ovom su dijelu boravile vojne posade i tu je bila smještena logistika i naoružanje. Tu su bile barake časnika i vojnika, skladište oružja i strjeljiva, peć za proizvodnju hrane i prostorija za vjerske službe. U taj dio tvrđave ulazi se vratima preko predziđa. Predziđe ili predulaz najistureniji je dio tvrđave i tu se nalazi glavni ulaz u Gradinu.
Osim kula, u Vrgorcu je u vrijeme Osmanlija postojala i džamija s minaretom. Nakon oslobođenja mjesta 1690. džamija je pretvorena u crkvu koju su 1913. godine Vrgorčani srušili i na tom mjestu izgradili današnju župnu crkvu Navještenja Blažene Djevice Marije. Nekadašnji minaret je pretvoren u zvonik i opstao je sve do 1861. godine kada su ga Vrgorčani također srušili.
Branko Radonić